Dans ses deux autobiographies, ses livres, ses articles de journaux et dans sa conversation il se présentait tour à tour comme le garde du corps de Al Capone, le séducteur d’une actrice en vogue alors qu’il n’était encore qu’un adolescent, un contrebandier marchand d’armes en Chine, un général pendant la Guerre d’Espagne, l’ami de la famille royale, le conseiller d’hommes d’état célèbres, le mystérieux écrivain E. Traven et disait avoir fait le tour du monde dans un petit bateau.
Le tout raconté avec une telle conviction qu’il y croyait.

Mais la sincérité de Jack, on la trouve lorsqu’il s’agit de son oeuvre.
Jack avait commencé à peindre à Londres en 1939 et sa première exposition a eu lieu cette même année, puis la seconde exposition a eu lieu en 1940 à Zwemmer Gallery. Pendant son internement en 1940 il a continué à dessiner et utilisait le papier dont on se servait pour le black-out, en guise de toile.
Sa première exposition a fait sensation, le public était abasourdi par la « force » de sa peinture.

Il ouvrit la Modern Art Gallery le 2 octobre 1941, l’opinion générale était qu’il s’agissait d’une folie. Les bombardements allaient de bon train, Londres était pratiquement vide et ceux qui restaient avaient autre chose en tête. Toutefois le manifeste de l’ouverture a connu une énorme publicité.
« La Modern Art Gallery ouvre ses portes, en pleine guerre avec comme seul but celui de donner aux artistes modernes une plateforme libre et sans parti pris leur permettant de créer pour le peuple un oasis de bon sens, constructif dans un monde de valeurs fausses, proclamant la nécessité, même pour un intellectuel, de combattre l’Hitlérisme et tout ce qu’il sous tend »
Les peintures de Jack y étaient exposées avec celles des autres artistes, certains de ces artistes étaient ceux qu’il avait rencontrés pendant son internement.

Bilbo était un « Outsider » romantique et comme d’autres artistes du groupe des Outsiders, ses créations sont « étranges, mystérieuses et même sauvages et grossières ».(1)
Héritier de la tradition expressionniste allemande, Bilbo fut influencé par Edvard Munck et par James Ensor et inspiré par l’art primitif.
Il a partagé la vision socialiste et les opinions anti-capitalistes de deux autres artistes germaniques, George Grosz et John Heartfield. Comme eux, il produisit des dessins satiriques avec des légendes ironiques afin d’illustrer ses idées politiques et exploita les techniques du collage et du montage-photo dont ils étaient pionniers.

(1) Roger Cardinal, Outsider Art, Londres, Studio Vista, 1972